Gilles erhielt 1914 ein Stipendium der Leonhard-Stinnes-Stiftung, um an der Kunsthochschule in Kassel zu studieren. Nach dem Ersten Weltkrieg, studierte er zunächst Kunst an der Akademie in Weimar, wechselte 1921 an das neu gegründete Bauhaus in Weimar und wurde in die Klasse von Lyonel Feininger aufgenommen. Am Bauhaus, an dem er bis 1923 studierte, freundete er sich mit den Künstlern Gerhard Marcks und Oskar Schlemmer an. Nach dem Studium arbeitete er in Berlin und unternahm weitere Italienreisen. 1926 zog er nach Düsseldorf, reiste aber bald nach Paris und wiederum nach Italien. 1930 erhielt er von der Preußischen Akademie der Künste ein Stipendium für einen Studienaufenthalt in der Villa Massimo in Rom. Anschließend besuchte er zum ersten Mal das Fischerdorf Sant’Angelo auf Ischia. In der Zeit des Nationalsozialismus waren seine Werke verfemt und wurden 1937 in der NS-Ausstellung Entartete Kunst vorgeführt und teilweise konfisziert.
Von 1951 bis 1960 war Werner Gilles aktives Vorstandsmitglied des Deutschen Künstlerbundes, 1961 dann im Ehrenvorstand. Ab dem Jahr 1951 lebte Gilles abwechselnd in München (im Winter) und im Sommer auf Ischia. 1954 erhielt er den Großen Kunstpreis des Landes Nordrhein-Westfalen. 1957 verlieh ihm die Stadt Düsseldorf den Cornelius-Preis für Malerei.
Walter Gilles stellte in zahlreichen Ausstellungen aus, u.a. in der documenta I- III und in der Bienalle von Venedig.

• 1947: bis 1949 „Orpheus“, Aquarellzyklus
• 1950: Aquarelle zum „Tibetanischen Totenbuch“